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Wirkstoffradio (MP3 Feed) · March 15 · 1 hr 3 min

WSR094-Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure

In der dritten Episode schließen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp das Thema der wasserlöslichen Vitamine ab. Im Fokus stehen diesmal Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure. Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Zunächst erklärt Hans-Dieter den Aufbau der Folsäure, in der neben einem Pterin-Baustein auch para-Aminobenzoesäure und Glutamat miteinander verknüpft sind. Er stellt die Tetrahydrofolsäure (THF) als aktive Form vor und geht auf die Methyl-THF-Varianten ein, die im Körper als Methylgruppen-Spender fungieren. Auf Basis dieses Wissens lässt sich auch gut erklären, wie Wirkstoffe funktionieren, die die Dihydrofolatreduktase blockieren. Anschließend widmen sich die beiden dem Vitamin B12 (Cobalamin). Sie beleuchten dessen zentrale Funktion bei der Übertragung unterschiedlicher Kohlenstoffgerüste, beispielsweise bei der Synthese von *beta*-Leucin, Succinyl-CoA und Acetyl-CoA. Abschließend klärt Hans-Dieter spannende Fragen rund um Vitamin C: Warum ist Ascorbinsäure streng genommen eigentlich gar kein „richtiges“ Vitamin? Wieso reagiert sie als Lacton trotzdem sauer und was verbirgt sich eigentlich hinter der Dehydroascorbinsäure? (Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.) WissPod-Jahresrückblick 2025 oder: KI in der Wissenschaft!? – WissPod-Podcat Episode WissPod Jahresrückblick 2025 oder: KI in der Wissenschaft!? – Video auf Media.ccc.de Thomas Kahle – Mastodon Profil Otto-von-Guericke Uni Magdeburg Mathematik – Homepage Sandra Zänkert – Mastodon Profil BASE4NFDI – Hompage 39c3 Spezial – Gut verNETZen und gemeinsam an einem Strang ziehen – Sendung von Radio Helsinki Valerie Quade – Moderatorin bei Radio Helsinki Einleitung zu den Vitaminen WSR082 Blutgerinnung: Fibrin, Fibrinogen und die katalytische Triade – Episode in der Vitamin K besprochen wird. Folsäure Folsäure (Vitamin B9) – Wikipedia Artikel WSR090 Einführung in die Vitamine, B1 Thiamin und B2 Riboflavin – Episode zu Vitamin B2 Benzopteridine – Pubchem Pterin – Wikipedia Artikel Pyrimidin – Wikipedia Artikel Pyrazin – Wikipedia Artikel P-Aminobenzoesäure – Wikipedia Artikel Glutaminsäure – Wikipedia Artikel Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Vorkommen der Folsäure Spinat – Wikipedia Artikel Leber – Wikipedia Artikel Polyglutaminsäure – Wikipedia Artikel Physiologisch aktive Form von Folsäure Tetrahydrofolsäure – Wikipedia Artikel Struktur der Tetrahydrofolsäure. Die Positopnen der hydrierten Bindungen sind rot markiert. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Methylierung der Folsäure Varianten des Methyl-Tetrahydrofolats (THF): Links ist 5-Methyl-THF und in der Mitte 10-Methyl-THF abgebildet. Rechts ist 5,10-Methylen-THF dargestellt, bei dem die Methylengruppe mit beiden Stickstoffatomen verbunden ist. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Herkunft und Verwendung der Methylgruppen WSR093 Vitamin B6, Niacinamid und Biotin – Episode zu Biotin Umwandlung von Uracil in Thymin Uracil – Wikipedia Artikel Nukleinbasen – Wikipedia Artikel Pyrimidine – Wikipedia Artikel Thymin – Wikipedia Artikel Ribonukleinsäure – Wikipedia Artikel Desoxyribonukleinsäure – Wikipedia Artikel Struktur des Thymins. Die grün markierte Methylgruppe wird auf Uracil übertragen, um Thymin zu bilden. Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons. Weitere Biosynthesen Glycin – Wikipedia Artikel Methionin – Wikipedia Artikel Folsäure Mangelerscheinungen Blutbild – Wikipedia Artikel Erythrozyt – Wikipedia Artikel Anämie– Wikipedia Artikel Inhibitoren der DHFR Dihydrofolatreduktase – Wikipedia Artikel Methotrexat – Wikipedia Artikel Autoimmunerkrankung – Wikipedia Artikel Sulfonamide – Wikipedia Artikel Struktur von Methotrexat Struktur des Methotrexats. Im Vergleich zur Folsäure wurde im Pterin-System an Position 4 (blau) die Carbonylgruppe durch eine Aminogruppe ersetzt. Dadurch erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoff in Position 1 (rot) um Größenordnungen, wodurch dieser deutlich basischer wird. Zudem wurde an Position 10 (grün) eine Methylgruppe eingefügt. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Methotrexat Bindung in der DHFR WSR036 Das Periodensystem der Elemente – Interview mit Prof. Dr. Hans-Dieter Höltje – Episode zu Elektronegativität Antimetaboliten – Wikipedia Artikel Vergleich der Pterin-Reste von Folsäure (links) und Methotrexat (rechts). Grüne und rote Pfeile markieren H-Brücken-Donatoren bzw. -Akzeptoren. Die strukturellen Änderungen im Methotrexat verändern das H-Brücken-Muster massiv, wodurch dessen Pterin-Rest verdreht in der Dihydrofolatreduktase bindet. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Vitamin B12 Cobalamine – Wikipedia Artikel Karl A. Folkers – Wikipedia Artikel E. Lester Smith – Wikipedia Artikel Corrin – Wikipedia Artikel Häme (Stoffgruppe) – Wikipedia Artikel Adenosin – Wikipedia Artikel Desoxyadenosin – Wikipedia Artikel Cyanide – Wikipedia Artikel Nitrite – Wikipedia Artikel Cyanocobalamin – DocCheck Flexikon Klärschlamm – Wikipedia Artikel Struktur von Cobalamin. Oberhalb der Corrin-Ebene können verschiedene Liganden (R) an das Cobalt-Zentralatom (rot) gebunden sein. Für R (rot) kommen CN, OH, H₂O, NO₂, eine Methylgruppe oder 5′-Desoxyadenosin infrage. Quelle: Wirkstoffradio. Vergleich Corrin zu Häm Pyrrol – Wikipedia Artikel Pyrroline – Wikipedia Artikel Porphyrine – Wikipedia Artikel Vergleich des Porphyrin-Grundgerüsts aus Häm (links) mit dem Corrin-Gerüst des Cobalamins (rechts). Der rote Pfeil markiert das Kohlenstoffatom, das im Corrin fehlt. Zusätzlich sind im Corrin vier Einfachbindungen markiert, die im Porphyrin als Doppelbindungen vorliegen. Quelle: Wirkstoffradio. Stoffwechselfunktionen des Cobalamin beta-Leucine – Wikipedia Artikel (englisch) Succinyl-CoA – Wikipedia Artikel Acetyl-Coenzym A – Wikipedia Artikel Kategorie: Beta-Aminosäure – Wikipedia Artikel Aufnahme von Vitamin B12 Intrinsischer Faktor – Wikipedia Artikel Perniziöse Anämie – Wikipedia Artikel Mucoprotein – Wikipedia Artikel Vitamin B12 Mangel und Funktion Chronisch-entzündliche Darmerkrankungen – Wikipedia Artikel Alkoholmissbrauch – Wikipedia Artikel Vitamin C Ascorbinsäure – Wikipedia Artikel Skorbut – Wikipedia Artikel Struktur von Vitamin C Zuckersäuren – Wikipedia Artikel Guluronic acid – Wikipedia Artikel (englisch) L-Gulonic-acid -PubChem Struktur der Ascorbinsäure. Wichtige Atompositionen sowie die chiralen Indizes sind in Rot hervorgehoben. Quelle: Hans-Dieter Höltje. Derivat der Gulonsäure Furan – Wikipedia Artikel Lactone – Wikipedia Artikel Vinylogie-Prinzip – Wikipedia Artikel Säurekonstante (pKs-Wert) – Wikipedia Artikel Dehydroascorbinsäure Dehydroascorbinsäure – Wikipedia Artikel Triketone – Wikipedia Artikel Struktur von Dehydroascorbinsäure. Quelle: Stanislaw Gackowski, Public domain, via Wikimedia Commons. Vorkommen von Vitamin C Zitrone – Wikipedia Artikel Tomate – Wikipedia Artikel Kartoffel – Wikipedia Artikel Sanddorn – Wikipedia Artikel Effekte von Vitamin C Redoxreaktion – Wikipedia Artikel Cortisol – Wikipedia Artikel Aldosteron – Wikipedia Artikel Progesteron – Wikipedia Artikel Prolin – Wikipedia Artikel Hydroxyprolin – Wikipedia Artikel Kollagene – Wikipedia Artikel Stützgewebe – Wikipedia Artikel Primaten – Wikipedia Artikel Meerschweinchen – Wikipedia Artikel Sperlingsvögel – Wikipedia Artikel Oxygenasen – Wikipedia Artikel L-Gulonolactonoxidase – Wikipedia Artikel Bedeutung von Vitamin C Antioxidans – Wikipedia Artikel Radikal (Chemie) – Wikipedia Artikel Dopamin – Wikipedia Artikel Noradrenalin – Wikipedia Artikel Cholesterol – Wikipedia Artikel Gallensäuren – Wikipedia Artikel Serotonin – Wikipedia Artikel Linus Pauling Story Linus Pauling – Wikipedia Artikel Orthomolekulare Medizin – Wikipedia Artikel Feedback und Hausmeisterei WSR051 Der Parasympathikus: Von der „Gottesurteilsbohne“ und dem „Schwiegermuttergift“ – Episode WSR053 Parkinson, das Dopaminerge System und der Fliegenpilz Pilz des Jahres 2022 – Episode Coniin – Wikipedia Artikel Digitoxin – Wikipedia Artikel Dual-Use – Wikipedia Artikel Feedback 2 Mikronährstoff (Medizin) – Wikipedia Artikel Deutsches Institut für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke -Homepage Liebe Hörer:innen, Ihr wollt uns eine AUA-Frage stellen, dann schreibt uns unter dem Betreff [AUA-Frage] an info@wirkstoffradio.de. Oder auf X (Twitter) an @wirkstoffradio mit dem Hashtag #AUAFrage, das geht dort auch als Direktnachricht. Wir freuen uns immer über Feedback: per Mail unter info@wirkstoffradio.de, in den Kommentaren unter den einzelnen Episoden, über X (Twitter) @wirkstoffradio, bei Matodon unter @wirkstoffradio@podcasts.social oder auch als Bewertung bei iTunes/Apple-Podcasts oder panoptikum.social. Wirkstoffradio-Feedback-Telefon +49 (0)30 746 910 64 In unserem Fanshop können sich Hörer:Innen mit Wirkstoffradio Merch wie T-Shirts, Hoodies, Basecaps aber auch Tassen und Einkaufsbeutel ausstatten. Bernd Rupp Twitter ORCiD GitHub Mastodon ResearchGate rupp@fmp-berlin.de Mitglied der Gruppe Structural Chemistry and Computational Biophysics Linkedin Xing Bluesky bernd@wirkstoffradio.de Auphonic Spenden Prof. Dr. Dr. Hans-Dieter Höltje Email Website Wirkstoffradio ist lizenziert unter einer Creative Commons Namensnennung - Keine Bearbeitungen 4.0 International Lizenz.

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show notes

In der dritten Episode schließen Hans-Dieter Höltje und Bernd Rupp das Thema der wasserlöslichen Vitamine ab. Im Fokus stehen diesmal Folsäure, Vitamin B12 und Ascorbinsäure.

Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Zunächst erklärt Hans-Dieter den Aufbau der Folsäure, in der neben einem Pterin-Baustein auch para-Aminobenzoesäure und Glutamat miteinander verknüpft sind. Er stellt die Tetrahydrofolsäure (THF) als aktive Form vor und geht auf die Methyl-THF-Varianten ein, die im Körper als Methylgruppen-Spender fungieren. Auf Basis dieses Wissens lässt sich auch gut erklären, wie Wirkstoffe funktionieren, die die Dihydrofolatreduktase blockieren.

Anschließend widmen sich die beiden dem Vitamin B12 (Cobalamin). Sie beleuchten dessen zentrale Funktion bei der Übertragung unterschiedlicher Kohlenstoffgerüste, beispielsweise bei der Synthese von *beta*-Leucin, Succinyl-CoA und Acetyl-CoA.

Abschließend klärt Hans-Dieter spannende Fragen rund um Vitamin C: Warum ist Ascorbinsäure streng genommen eigentlich gar kein „richtiges“ Vitamin? Wieso reagiert sie als Lacton trotzdem sauer und was verbirgt sich eigentlich hinter der Dehydroascorbinsäure?

(Im Podcast gibt es Kapitelmarken, die den Zwischenüberschriften hier im Text entsprechen, so dass es einfacher ist, bestimmte Teile erneut zu hören. Nicht jede Kapitelmarke hat eine Zwischenüberschrift, manchmal fassen wir mehrere Kapitel zusammen.)

Einleitung zu den Vitaminen

Folsäure

Struktur der Folsäure: Der 6-Methylpterin-Rest ist blau, der para-Aminobenzoesäure-Rest grün und der Glutaminsäure-Rest gelb hinterlegt. Die roten Ziffern geben die Nummerierung des Pterin-Rests an und markieren wichtige enzymatisch aktive Positionen. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Vorkommen der Folsäure

Physiologisch aktive Form von Folsäure

Struktur der Tetrahydrofolsäure. Die Positopnen der hydrierten Bindungen sind rot markiert. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Methylierung der Folsäure

Varianten des Methyl-Tetrahydrofolats (THF): Links ist 5-Methyl-THF und in der Mitte 10-Methyl-THF abgebildet. Rechts ist 5,10-Methylen-THF dargestellt, bei dem die Methylengruppe mit beiden Stickstoffatomen verbunden ist. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Herkunft und Verwendung der Methylgruppen

Umwandlung von Uracil in Thymin

Struktur des Thymins. Die grün markierte Methylgruppe wird auf Uracil übertragen, um Thymin zu bilden. Quelle: NEUROtiker, Public domain, via Wikimedia Commons.

Weitere Biosynthesen

Folsäure Mangelerscheinungen

Inhibitoren der DHFR

Struktur von Methotrexat

Struktur des Methotrexats. Im Vergleich zur Folsäure wurde im Pterin-System an Position 4 (blau) die Carbonylgruppe durch eine Aminogruppe ersetzt. Dadurch erhöht sich die Elektronendichte am Stickstoff in Position 1 (rot) um Größenordnungen, wodurch dieser deutlich basischer wird. Zudem wurde an Position 10 (grün) eine Methylgruppe eingefügt. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Methotrexat Bindung in der DHFR

Vergleich der Pterin-Reste von Folsäure (links) und Methotrexat (rechts). Grüne und rote Pfeile markieren H-Brücken-Donatoren bzw. -Akzeptoren. Die strukturellen Änderungen im Methotrexat verändern das H-Brücken-Muster massiv, wodurch dessen Pterin-Rest verdreht in der Dihydrofolatreduktase bindet. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

Vitamin B12

Struktur von Cobalamin. Oberhalb der Corrin-Ebene können verschiedene Liganden (R) an das Cobalt-Zentralatom (rot) gebunden sein. Für R (rot) kommen CN, OH, H₂O, NO₂, eine Methylgruppe oder 5′-Desoxyadenosin infrage. Quelle: Wirkstoffradio.

Vergleich Corrin zu Häm

Vergleich des Porphyrin-Grundgerüsts aus Häm (links) mit dem Corrin-Gerüst des Cobalamins (rechts). Der rote Pfeil markiert das Kohlenstoffatom, das im Corrin fehlt. Zusätzlich sind im Corrin vier Einfachbindungen markiert, die im Porphyrin als Doppelbindungen vorliegen. Quelle: Wirkstoffradio.

Stoffwechselfunktionen des Cobalamin

Aufnahme von Vitamin B12

Vitamin B12 Mangel und Funktion

Vitamin C

Struktur von Vitamin C

Struktur der Ascorbinsäure. Wichtige Atompositionen sowie die chiralen Indizes sind in Rot hervorgehoben. Quelle: Hans-Dieter Höltje.

 Derivat der Gulonsäure

Dehydroascorbinsäure

Struktur von Dehydroascorbinsäure. Quelle: Stanislaw Gackowski, Public domain, via Wikimedia Commons.

Vorkommen von Vitamin C

Effekte von Vitamin C

Bedeutung von Vitamin C

Linus Pauling Story

Feedback und Hausmeisterei

Feedback 2


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